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El cannabinol (CBN) es el producto oxidado, no basado en enzimas, del tetrahidrocannabinol (THC) y se encuentra en grandes cantidades en el material de cannabis secado a largo plazo. La forma ácida de CBN también se encuentra en grandes cantidades en la planta de cannabis, pero tras la descarboxilación (calor), el ácido se convierte en CBN.
CBN fue nombrado en 1896 por Wood y sus colegas en Cambridge, pero Adams no definió la estructura correcta hasta 1940. Dado que solo se observaron siete linajes similares al cannabinol en 2005, la lista se ha actualizado con cuatro nuevos fitocannabinoides, todos los cuales comparten el anillo aromatizado de CBN.
La concentración de CBN en los productos de cannabis se define por la edad del producto y las condiciones de almacenamiento. Es un componente relativamente menor del Cannabis fresco porque es un producto de la oxidación del THC. Es un agonista débil de partículas CB1 y CB2, con solo alrededor del 10% de la actividad del THC. Tiene propiedades potencialmente terapéuticas contra enfermedades en las que los receptores de cannabinoides están regulados al alza. A diferencia de otros cannabinoides, el CBN no se deriva del cannabigerol (CBG), lo que sugiere una creación biosintética alternativa. Cuando se descubrió el CBN, se pensó que era un componente inactivo del cannabis, pero posteriormente se descubrió que la molécula tiene muchas propiedades terapéuticas, principalmente debido a su actividad con los receptores de cannabinoides (CB). El CBN tiene una menor afinidad con CB1 (Ki 211.2 nM) y CB2 (Ki 126.4 nM) y se declaró inactivo después de las pruebas en humanos, pero se descubrió que, combinado con THC, tiene un fuerte efecto anestésico.
Como se mencionó anteriormente, el cannabinol (CBN), como el tetrahidrocannabinol (THC), funciona con los receptores CB1 y CB2, pero con mayor afinidad por los receptores CB2. Si bien el CBN ha mostrado actividad agonista hacia los receptores CB1, existen informes contradictorios sobre su actividad sobre los receptores CB2.
El cannabinol ha mostrado propiedades agonistas tanto directas como indirectas, que se determinan según cuán alta haya sido la concentración en la prueba. Estas discrepancias no se deben necesariamente solo a la concentración de cannabinol en los estudios, sino también a la etapa de conformación de los receptores en el tejido. El cannabinol también afecta a objetivos biológicos fuera del sistema endocannabinoide. Es un potente agonista de los canales iónicos TRPA1, bloquea eficazmente los canales iónicos TRPM8 y desensibiliza los canales iónicos TRPA1 a la activación por parte del agonista isotiocianato de alilo.
Como se mencionó anteriormente, el cannabinol (CBN), como el tetrehidrocannabinol (THC), funciona con los receptores CB1 y CB2, pero con la mayor afinidad por los receptores CB2. Si bien CBN ha mostrado actividad agonista contra los receptores CB1, existen informes contradictorios sobre su actividad sobre los receptores CB2.
Al igual que otros fitocannabinoides, el cannabinol (CBN) está demostrando tener propiedades terapéuticas relevantes frente a un gran número de dianas farmacéuticas. Al igual que el cannabigerol, el CBN prolonga la vida de los queratinocitos, independientemente de la influencia de los receptores de cannabinoides. CBN también muestra efectos anticonvulsivos, antiinflamatorios y potentes contra el Staphylococcus Aureus resistente a la meticilina (MRSA). Además, el CBN también es un agonista de TRPV2 (sensor térmico de alto umbral), lo que ofrece la posibilidad de tratar quemaduras. Además, el CBN puede estimular el reclutamiento de células madre mesenquimales en reposo en la médula ósea, lo que conduce al crecimiento de los huesos y, por lo tanto, aumenta la defensa contra la fuerza del pecho, aunque solo en una concentración muy alta.
Debido a las actividades biológicas que mencionamos anteriormente, el cannabinol (CBN) ha demostrado ser un tratamiento útil para una amplia gama de dolencias.
Debido a las actividades biológicas mencionadas anteriormente, se ha demostrado que el cannabinol (CBN) es útil como forma de tratamiento para una amplia gama de dolencias.
Las infecciones por Staphylococcus Aureus resistente a la meticilina (MRSA) se han convertido en un desafío muy serio para los investigadores de todo el mundo que intentan encontrar soluciones a las bacterias que son resistentes a los antibióticos. Se ha demostrado que el CBN, junto con el cannabigerol y el cannabidiol, es eficaz contra las infecciones por MRSA resistentes a los antibióticos, lo que sugiere que puede ser una forma de tratamiento contra las infecciones potencialmente mortales.
En 2005, uno mostró examen de CBN inhibió los síntomas en ratones que fueron modificados genéticamente para tener la versión de roedor del síndrome de Lou Gehrig. El síndrome de Lou Gehrig es una enfermedad más conocida como esclerosis lateral amiotrófica (ELA). Estos hallazgos sugieren que el CBN puede ser eficaz para aliviar los síntomas en pacientes con neuralgia motora degenerativa.
Según un estudio publicado en 2002, el CBN tiene fuertes efectos analgésicos. Curiosamente, el CBN y el THC son los únicos cannabinoides que combaten el dolor al liberar endorfinas y, por lo tanto, hacer que los vasos sanguíneos se relajen, lo que sugiere un vínculo entre ellos y la actividad del receptor CB.
Un estudio de 2003 encontró que el CBN detiene el asma relacionada con las alergias en ratones, posiblemente debido a sus fuertes propiedades antiinflamatorias. La hipótesis del estudio es que los cannabinoides logran esto, al estimular el sistema inmunológico del roedor, aliviando así la inflamación asociada con el ataque de asma.
El CBN tiene un efecto controlado centralmente como el tetrahidrocannabinol, aunque mucho menos potente. Sin embargo, los estudios sugieren que el CBN puede ser el más narcótico de todos los cannabinoides, lo que sugiere que el CBN es un tratamiento prometedor para la ansiedad y los trastornos relacionados con el estrés.
Junto con el tetrahidrocannabinol, el CBN es un remedio eficaz para reducir la presión ocular que conduce a la ceguera en pacientes con glaucoma. Quizás al eliminar el estrés del sistema circulatorio periférico, se puede reducir la frecuencia cardíaca de los pacientes.
Se ha demostrado que la actividad de cannabinol aumenta con la administración concomitante de terpenoides naturales. Por ejemplo, la actividad antibacteriana del cannabinol se ve potenciada por el pineno (un terpenoide que se encuentra en la resina de pino), mientras que los efectos anestésicos se ven potenciados por los terpenoides como el nerolidol y el mirceno. El nerolidol se encuentra no solo en la planta de cannabis, sino también en muchas otras plantas como el bálsamo de limón, el jengibre, el tetra, la lavanda o las flores de jazmín. Los mirtos se encuentran naturalmente en el cannabis, alcaravea, lúpulo, tomillo, perejil y follaje. Además, la actividad anticancerígena de CBN se ve reforzada por el limoneno, un terpenoide que generalmente se encuentra en los limones.
